Thioacetone – Avec la formule chimique (CH3)2CS, la thioacétone est un composé organosoufré qui fait partie du groupe thione des thiocétones. Ce n’est qu’à basse température que vous pouvez isoler ce matériau orange ou brun instable. La thioacétone se transforme facilement en un polymère et un trimère, la trithioacétone, à plus de 20 °C (4 °F). C’est l’une des substances les plus odorantes connues de l’homme et a une odeur très intense et désagréable.
Baumann et Fromm ont produit la première thioacétone en 1889 en tant que petit contaminant lors de la synthèse de la trithioacétone.
Thioacetone – L’odeur de la thioacétone est extrêmement répugnante. Comme beaucoup de composés organosoufrés de bas poids moléculaire, l’odeur est forte et perceptible même à de très faibles concentrations. En raison de l’odeur, il y a eu des cas de vomissements, de nausées et d’inconscience dans une zone de 0,75 kilomètre (0,47 miles) autour du laboratoire de la ville allemande de Fribourg après un effort pour distiller le produit chimique en 1889. Des chimistes britanniques de la Whitehall Soap Company à Leeds a rapporté dans un rapport de 1890 que la puanteur était « effrayante » et que la dilution semblait l’aggraver. En raison de son odeur très désagréable, de son potentiel de faire s’évanouir les gens, de provoquer des vomissements et de sa capacité à être remarquée à de grandes distances, la thioacétone est considérée comme un produit chimique mortel.
La thioacétone polymérise spontanément même à très basse température, qu’elle soit pure ou dissoute dans l’éther ou l’oxyde d’éthylène. Le résultat est un solide blanc qui est un mélange variable d’un polymère linéaire et du trimère cyclique trithioacétone. Cela contraste avec son analogue oxygéné, l’acétone, qui ne polymérise pas facilement. Ce produit absorbe principalement la lumière infrarouge à 2950, 2900, 1440, 1150, 1360 et 1375 cm1, qui est causée par les paires de méthyles géminés, et à 1085 et 643 cm1, qui est causée par la liaison C-S. Un seul pic est visible dans le spectre RMN 1H.
Selon la technique de synthèse, la température et la présence du tautomère thioénol, le poids moléculaire moyen du polymère varie de 2000 à 14000. Le point de fusion du polymère est compris entre 70 et 125 °C.
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Quantité | 50ml |
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